Кому сделал заказ на проект дома князь Яков Шаховский осталось тайной. Возможно, когда-нибудь и она будет раскрыта.
Известно, что особняк был построен на Воздвиженке в 1783 году. Хозяин дома – человек с выдающимися способностями. Он начал службу рядовым лейб-гвардии Семёновского полка, а окончил в звании третьего в России генерал-прокурора.
Следующим известным собственником трёхэтажной усадьбы стал врач и ботаник Иероним Краузе, он приобрёл её в 1842 году. Через 10 лет фасад здания был переработан в стиле рококо, автором проекта стал архитектор Николай Козловский. Над окнами второго этажа появились полукруглые наличники, украшенные лепниной в виде гирлянд, раковин, завитков и небольших львиных голов.
Дальше усадьбе вообще везло на владельцев-медиков. В 1868 году усадьбу купил Димитрий Осиповский, главный доктор московской Мариинской больницы. После того, как доктор получил дворянство, на фронтоне появился его фамильный герб: грифон и лев держат щит, на котором изображены двухэтажная зубчатая башня, шестиконечные звезды, комета и месяц. Щит увенчан дворянским коронованным шлемом со страусиными перьями.
С 1900 по 1917 год в доме проживала племянница жены Осипова — Елизавета Вареникова. Она была знакома с Антоном Чеховым — ее семья жила по соседству с писателем в Мелихове. Существует мнение, что прототипами некоторых героев в рассказах Чехова («Крыжовник», «Три года», «Соседи») являются Елизавета Григорьевна и ее родные.