Представьте, что в конце XVII столетия Малая Дмитровка утопала в садовых деревьях, здесь же были разбиты огороды. Жили тут, по тем временам достаточно далеко от центра, сторожа, имели дворы торговцы и ремесленники. Вокруг были луга, где виднелись стога сена, получается такое ближнее Подмосковье своей эпохи.
Ситуация стала меняться к XIX столетию. Постепенно на местность стали обращать внимание выходы дворянского сословия, стали строиться усадьбы, в основном деревянные. Для удовольствия жителей поблизости разбили увеселительные сады. Их отлично знают сегодня, это «Аквариум» и «Эрмитаж».
На территории нынешней Малой Дмитровки в районе дома 12 было три небольших владения, неоднократно менявшие владельцев. В конце концов усадьба перешла семейству ротмистра Николая Шубина и его супруги Анны Михайловны. Случилось это уже после войны 1812 года, не позднее 1817 года.
Более всего Шубины известны тем, что они были родственники красавцу Алексею Шубину, фавориту Елизаветы Петровны (по портретам судить трудно, но не будем спорить с дочерью Петра I). Бедняга за своё увлечение цесаревной, правда, поплатился. Анна Иоанновна отправила его сначала в ссылку, а затем его вернули в столицу, где в Тайной канцелярии пытали. На этом его мучения не закончились, он был на Камчатку, где, о, ужас, насильно обвенчан с местной жительницей. Но после восшествия на престол Елизавета Петровна приказала отыскать бывшего возлюбленного, что и было выполнено. Его щедро одарили, присвоили чин (что стало с женой фаворита, история умалчивает). Однако Шубин не смог смириться с отношениями императрицы и Разумовского и покинул двор, поселившись в своём имении.
Вернёмся же на Малую Дмитровку к родственникам фаворита. Существует версия, что ротмистр Николай Шубин в 1826–1833 годах держал в Москве литографию «для печатания эстампов, портретов, ландшафтов и обоев на манер французских».
В доме сдавались комнаты, что привело сюда многих интересных личностей. Например, с 10 октября 1833 года по 7 сентября 1834 года здесь проживал декабрист Михаил Фёдорович Орлов. Он был внебрачным сыном обер-прокурора Фёдора Орлова, одного из тех, кто привёл на трон Екатерину II. Императрица в благодарность признала законнорожденными всех детей Фёдора Григорьевича, пожаловала им графский титул и фамильный герб. Михаил был военным, он бесстрашно сражался на Бородинском поле, имел орден Георгия Победоносца 4-й степени. Был женат на дочери генерала Раевского Екатерине.
Член общества декабристов, он находился в Москве в 1825 году, где и получил весть о выступлении на Сенатской площади. Он будет первым арестованным декабристом в Москве. Был сослан в Калужскую губернию, но в 1831 году с позволения императора вернулся в Москву, где и жил до самой смерти.
Московская интеллигенция интересовалась изгнанником. В доме на Малой Дмитровке бывали Петр Чаадаев, Алексей Хомяков, Иван Тургенев.
В конце XIX века четыре комнаты в доме на Малой Дмитровке сняла Мария Павловна, сестра Антона Чехова. Антон Павлович приехал из Ялты 12 апреля 1899 года и прожил у сестры четыре дня. А потом перебрался по соседству — в дом А. А. Мешкова. В 1944 году улица получит имя Чехова, поменяют название в 1993 году.
Как раз перед приездом Марии Павловны дом перестроили по проекту архитектора Александра Ниссельсона. На месте портика появились три балкона с ажурными металлическими ограждениями, сейчас сохранились два из них. Помимо квартир, в доме расположились учебные заведения: рисовальная школа, позднее влившаяся в Строгановское училище, музыкальные классы Н.С. Кленовского, драматическое училище А.Ф. Федотова.
В 1905 году дом был реконструирован по проекту архитектора Сергея Жарова. Его украсили богатым лепным декором, в подоконных нишах мезонина появились панно на античные темы и два фриза с изображением арф. Также фасад украсили маскароны в виде львиных морд и женских голов и лепнина в виде раковин и листов дуба.
После Революции тут располагался Московский институт журналистики (впоследствии Всесоюзный коммунистический институт журналистики им. «Правды» — ВКИЖ). Учились здесь будущий драматург Александр Афиногенов, поэты Иосиф Уткин, Макар Пасынок, критик Марк Чарный, прозаик Дир Туманный. В 1927 году, после того как институт переехал на Мясницкую, дом снова стал жилым. Квартиры в усадьбе Шубиных стали коммунальными. Сейчас главный дом и два флигеля усадьбы отнесены к перечню памятников истории и культуры.
