История Киевского вокзала богата самыми неожиданными, подчас драматическими событиями.
Летопись вокзал ведёт с августа 1899 г., когда была проложена железнодорожная магистраль Москва – Брянск. И вокзал соответственно назывался Брянским, хотя дорогу изначально было решено строить до Воронежа и Киева.
Для пассажирского здания был отведён большой участок земли в Дорогомилово – пригороде Москвы. Здесь в ту пору не было никаких строений, лишь сельские дворы и огороды. Но люди понимали, что железная дорога оживит этот район, и потому в спешном порядке стали скупать здесь землю, цена которой росла не по дням, а по часам.
Тогда никто не мог представить, во что превратится Дорогомилово, и поэтому вокзал построили небольшим, одноэтажным. Он был очень неудобен для пассажиров, к тому же освещался керосиновыми лампами.
И не было в Москве репортёра или художника, которые обошли бы внимания Брянский вокзал и не написали бы о нём фельетон или не нарисовали бы карикатуру.
Жизнь потребовала реконструкции вокзала, однако с ней затягивали, чем вызывали справедливые упрёки многочисленных пассажиров, которые вынуждены были терпеть неудобства вплоть до 1917 г.
Впрочем, перестраивать Брянский вокзал начали в 1913 г. Рядом со старым зданием возвели новый корпус, который поражал своим объёмом и архитектурой. Архитекторы И.И. Реберег и В.К. Олтаржевский подготовили оригинальный проект, и новое здание вокзала вызвало у москвичей восторг и восхищение.
По проекту выдающегося инженера В.Г. Шухова был сооружён внушительный дебаркадер у подъездных путей, как это принято в Европе. Для Киевского вокзала характерна оригинальная часовая башня, которая видна издалека.
Соседство здания с Москвой-рекой придаёт вокзалу особенно живописный вид.
Вокзал не раз перестраивался. Например, к 1945 г. к нему был пристроен ещё один корпус, вокзал был соединён с линией Московского метрополитена, что очень удобно для пассажиров, делающих в Москве пересадку. Ещё одна реконструкция была проведена в 1980 г., накануне Олимпиады.
В 2012 году была отремонтирована часть Киевского вокзала для прохода к электропоездам. Летом 2013 года после реконструкции открылся новый турникетный зал пригородных поездов.
C 2019 года на площади у Киевского вокзала начнется новая реконструкция, основная идея которой состоит в том, чтобы объединить Дорогомилово с Воробьевской набережной, Парком Горького и Нескучным садом.
На первом этапе будут благоустроены улицы Киевская, Брянская, Можайский Вал, 2-й Брянский переулок и площадь Киевского Вокзала. На втором этапе, в 2020–2021 годах, планируется включить в программу Украинский бульвар, Кутузовский проспект, набережные Тараса Шевченко и Бережковскую, а также Большую Дорогомиловскую и Смоленскую улицы. Отдохнуть с дороги или перед поездкой можно будет на уютных лавочках в тени деревьев.